\n');
Глава 12. Органическая химия
12.5.2. Альдегидо- и кетонокислоты
Альдегидо- и кетонокислоты содержат наряду с карбоксильной
соответственно альдегидную
и кетонную (карбонильную)
группировки.
При окислении гликолевой кислоты
получается единственно возможная α-альдегидокислота-глиоксалевая
, содержащаяся в недозрелых фруктах. Дальнейшее окисление приводит к образованию щавелевой кислоты
. Простейшая известная кетонокислота – пировиноградная
(α-кетонопропионовая, этан-2-он-карбоновая кислота) – может быть получена окислением молочной кислоты
 |
+ |
 |
→ |
 |
+ |
 |
молочная кислота |
|
|
|
|
|
пировиноградная кислота |
или омылением α-дибромпропионовой кислоты
Наряду со щавелевоуксусной и щавелевоянтарной
|
 |
щавелевоуксусная кислота (этан-1-он-1,2-дикарбоновая) |
|
щавелевоянтарная кислота (пропан-1-он-1,2,3-трикарбоновая) |
пировиноградная кислота участвует в важнейших стадиях метаболических процессов. В организме человека в норме и патологии образуется ацетоуксусная кислота, а спонтанное ее дикарбоксилирование при заболевании сахарным диабетом приводит к появлению специфического «фруктового» запаха в результате образования ацетона.
 |
= |
 |
+ |
 |
ацетоуксусная кислота (пропан-2-он-1-карбоновая кислота) |
|
|
|
ацетон |
