Глава 12. Органическая химия

12.2.2. Алкены и алкины

Алкены (олефины) – ненасыщенные ациклические углеводороды с одной двойной связью, общая формула гомологического ряда C_nH_2n. Название образуется от углеводорода с наиболее длинной цепью, содержащей двойную связь, с добавлением суффикса -ен. Цифрой указывается положение двойной связи. В табл. 12.3 приведены первые четыре алкена, число изомеров которых увеличивается не только из-за изомерии скелета, но также изомерии положения двойной связи и геометрической изомерии (цис-транс). Названия одновалентных радикалов получают добавлением -ил к названию соответствующего углеводорода, начиная нумерацию с атома со свободной валентностью.

Формула Название углеводорода изомера изомера     этен (этилен)     пропен     бутен-1 цис-бутен-2 транс-бутен-2 2-метил-пропен (изобутен)     пентен-1 пентен-2 3-метил-бутен-1 (изопентен-1) 3-метил-бутен-2 (изопентен-2)

Таблица 12.3 Алкены ациклического ряда CnH2n.

При замыкании цикла образуются циклические олефины.

Циклопентен имеет формулу

Полиалкены бывают трех типов:

1. С изолированными двойными связями

   
             1,5-гексадиен

2. С сопряженными двойными связями

   
       1,3-бутадиен

3. С кумулированными двойными связями

   
   1,2-пропдиен

   за ним сохранено тривиальное название аллен

В полиалкенах с сопряженными (чередующимися) двойными связями происходит делокализация π-электронов. Соединения с двойными связями легко полимеризуются.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) содержат тройную связь. Общая формула алкина с одной тройной связью C_nH_2n–2. Название образуется от соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ин. В табл. 12.4 приведены первые пять алкинов.

Формула Название углеводорода изомера изомера     этин (ацетилен)     пропин     бутин-1 бутин-2     пентин-1 пентин-2     гексин-1 гексин-2 гексин-3 3,3-диметилбутин-1

Таблица 12.4 Алкины ряда ацетилена CnH2n–2.

Диины могут быть двух видов: с изолированными тройными связями

1,6-гептадиин

и с сопряженными тройными связями

бутадиин