Глава 12. Органическая химия

12.2.3. Арены

Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.

Модель 12.3. Ароматические соединения

бензол

Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют

фенил		бензил		4-толил

В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.

Соединение Формула Изомеры бензол   нет метилбензол (толуол)   нет диметилбензол (ксилол)   1,2-диметилбензол (о-ксилол) 1,3-диметилбензол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол (п-ксилол) триметилбензол   1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

Таблица 12.5 Моноциклические арены и их производные

Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.

В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:

нафталин		антрацен		фенантрен

В полициклических аренах, связанных простой связью С–С, число циклов указывается префиксами би-, тер-, квартер-, квинква-, сексви- и т. д.:

бифенил	1,4-трифенил
1,3-трифенил	1,2-трифенил