|
|
Гетероциклические соединения содержат в цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов. Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие O, N и S. Номенклатура гетероциклических соединений построена с использованием тривиальных названий или по правилам Ганча–Видмана.
Тривиальные названия наиболее распространенных пяти- и шестичленных циклов, а также гетероциклы, сконденсированные с бензольными кольцами, приведены ниже:
 |
 |
 |
Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений используется номенклатура по Ганчу-Видману, согласно которой вид гетероатома указывается с помощью префиксов, приведенных в табл. 12.6.
|
||||||||||||||||||||||||||||
| Таблица 12.6 Префиксы для обозначения гетероатомов в гетероциклах
|
Буква «а» в префиксах опускается перед следующей гласной буквой. Если в цикле содержится более одного гетероатома, они указываются в порядке увеличения атомного номера, например: «оксатиа», «тиаза», «оксаза» соответственно для гетероциклов, содержащих кислород и серу, серу и азот, кислород и азот. Локанты предшествуют полученным названиям. Гетероатом, располагающийся выше в табл. 12.6, должен получить наименьший из возможных номеров, а далее поступают так же и с другими гетероатомами, например:
 |
 |
|
Нумерация в гетероатоме всегда начинается с гетороатома, стоящего выше в табл. 12.6. Если к гетероциклу приконденсировано ароматическое кольцо, то название составляется из ароматического цикла и гетероцикла с указанием в квадратных скобках связи гетероцикла (a, b, c, d и т. д.), к которой приконденсирован ароматический углеводород.
Пример. В фурановом кольце принята следующая нумерация атомов и связей
Присоединение бензольного кольца к фурановому возможно по связям «b» и «c» с образованием бенз[b]фурана и бенз[c]фурана.
 |
 |
|
| бенз[b]фуран | бенз[c]фуран |
Атомы водорода в гетероциклах обозначаются локантом с символом каждого водорода перед названием гетероцикла, например:
 |
 |
 |
 |
|||
| пиррол | и | 2H-пиррол, | бенз[b]пиррол | и | 6H-бенз[b]пиррол. |
|
|
 |
